הקשר הבלתי אמצעי של ספרות היידיש עם המסורת הספרותית העתיקה בעברית ובארמית נבע באופן טבעי מהדיגלוסיה האופיינית לחברה היהודית הדתית, שבה לשפה העברית, שכונתה לשון הקודש, היה שייך תפקיד "השפה הגבוהה". היא שלטה בתחום הדת ובסוגות ספרותיות הקשורות ישירות לדת (למשל, בפיוט). קשר זה הוליד אמצעים ספרותיים ספציפיים לספרות היידיש, כמו ציטוט של מקורות דתיים עבריים או ארמיים בתוך טקסטים ביידיש ולאחר מכן תרגומם ליידיש כדי ליצור אפקט של מעבר חד מסגנון "גבוה" לסגנון "נמוך". לעיתים קרובות תרגום לא מדויק שימש ליצירת אפקט הומוריסטי. דוגמא בולטת לשימוש באמצעי ספרותי זה הינה פתיחה של הסיפור המפורסם של שלום עליכם "החייט המכושף": "איש היה בזלאָדיובקה – אַ מענטש איז געווען אין זלאָדייעווקע, אַ שטעטל, וואָס ליגט אין דער סביבה פון מאַזעפּאָווקע, נישט ווײַט פון כאַפּלאַפּאָוויטש און קאָזאָדאָיעווקע, צווישן יאַמפּעלי און צווישן סטרישטש, פּונקט אויף דעם וועג, וואָס מע פאָרט פון פּישי-יאַבעדע דורך פּעטשי-כוואָסט קיין טעטרעוועץ און פון דאָרטן קיין יעהופּעץ; ושמו שמעון אליהו – און זײַן נאָמען איז געווען שמעון-אלי, און גערופֿן האָט מען אים "שמעון-אלי שמע קולנו", מחמת בײַם דאַוונען אין שול האָט ער געהאַט אַ טבע שרײַען, אַרבעטן, זינגען, ציקלען זיך אויף קולי קולות. והיה האיש חייט – און געווען איז דער מענטש אַ שנײַדער, נישט חלילה פון די געהויבענע שנײַדערס, וואָס נייען "טאַבעלטיר", וואָס מע דורפט דאָס "זשורנאַל", נאָר אַ שנײַדער אַ לאַטוטניק". לתרגם את משחק המילים הדו-לשוני הזה לשפות אחרות, כולל עברית, כמעט בלתי אפשרי.

מבחינה כרונולוגית ניתן לחלק את ספרות היידיש לספרות "ישנה" (לפני תחילת המאה ה-19) ו"חדשה". בהשוואה למספר ספרויות אירופאיות אחרות  של התקופה המקבילה (למשל, הספרות הרוסית), הספרות הישנה ביידיש עשירה למדי. היא כוללת יצירות רבות מסוגות שונות: עיבודים של טקסטים תנ"כיים בפרוזה ובשירה, אגדות, עיבודים יהודיים של רומנים אביריים, זיכרונות, פורים-שפילים, ספרות נוסעים, חיי צדיקים יהודים. הודות לאוריינות המונית בקרב היהודים, גברים ונשים כאחד, מצאו יצירות אלו קהל קוראים רחב. בהתחלה הם נפוצו בכתבי יד, ומהמאה ה16 התחילו להדפיסם בבתי דפוס (למשל, "באָווע-בוך", גרסת מחורזת יהודית של רומן אברי, נכתב על ידי אליהו לויטא בשנים 1507 – 1508 והודפס לראשונה בשנת 1541). התפתחות הדפסת ספרים ביידיש גרם לחלשת הבדלי להגים ולגיבוש סגנון ספרותי אחיד באופן יחסי של יידיש.

הופעתה של ספרות חדשה ביידיש קשורה ישירות למודרניזציה של החברה היהודית באירופה ולפעילותה של תנועת ההשכלה. מחוללי הספרות החדשה ביידיש היו יצחק בר לוינסון (1788–1860), שלמה אטינגר (1803–1856) ואברהם בר גוטלובר (1811–1899), שהיו תמכי תנועה זו. הספרות החדשה ביידיש זכתה לפופולריות רחבה בזכות עבודתם של סופרי הפרוזה הפוריים ישראל אקסנפלד (1787–1866) ואייזיק מאיר דיק (1814–1893).

למרות הופעתו של קורא המוני של הספרות החדשה ביידיש, עד הרבע השלישי של המאה ה-19, היא עדיין פיגרה בהרבה בהתפתחותה בהשוואה עם הספרויות המובילות של אירופה, בפרט הרוסית. הפרוזה ביידיש הועלתה לרמה חדשה מבחינה איכותית על ידי יצירתו של מנדלי מוכר ספרים (1936-1917), אותו כינה שלום עליכם "סבא של הספרות היהודית". סיפורו "סוסתי" (1873) משך את תשומת לבם לא רק של קוראים יהודים, אלא גם של לא-יהודים (הוא הופיע ברוסית ב-1890 בתרגומו של איוון בונין). בעקבות מנדלי מוכר ספרים, ליצירת פרוזה ביידיש נכנסו יצחק לייבוש פרץ (1852–1915) ושלום עליכם (1859–1916). שלושת אלה הם שנחשבים בצדק לסופרים הקלאסיים של הפרוזה היהודית.

בשנות ה70 של המאה ה19 המחזאי אברהם גולדפדן (1840 – 1908) הקים תיאטרון מקצועי ביידיש. בהמשך להתפתות המחזאות ביידיש תרגמו רבות שלום עליכם ויצחק לייבוש פרץ.

השירה ביידיש פיגרה מעט בהתפתחותה מהפרוזה והמחזאות. עד למחצית השנייה של שנות ה-80 של המאה ה-19 יצירותיה המשיכו את מסורת הפולקלור. המשוררים מיכל גורדון (1823–1890) ואליקום צונזר (1836–1913), שהיו אז פופולריים מאוד, כתבו את שיריהם בסגנון זה. שירת היידיש הגיעה לרמה של הספרויות האירופאיות המפותחות בזכות יצירתו של שמעון שמואל פרוג (1860–1916), שכתב במקביל גם ברוסית. אירוע משמעותי בהתפתחות השירה ביידיש היה הופעת הפואמה ​​של יצחק לייבוש פרץ "מוניש".

למרות הצלחתה הבלתי ניתנת לספק של שירתו של פרוג, הסטיגמה של "שפה נמוכה" שאינה מתאימה ל"שירה גבוהה", עדיין השתמרה כלפי היידיש. פרוג עצמו ביטא בחריפות כואבת את התחושה של סתירה בין שאיפותיו הגבוהות של המשורר לבין השפה הנמוכה המשמשת אותו ככלי בשיר "כיתוב על מצבתי". הסטריאוטיפ הזה הושמד לבסוף על ידי חיים נחמן ביאליק (1873-1934), שנחשב בצדק למשורר הקלאסי של השירה העברית החדשה דווקא. קורפוס היצירות שנכתבו על ידו ביידיש קטן יחסית, אך הוא משמעותי ביותר. אחרי שיצא לאור ספרו של ביאליק "פון צער און צאָרן" ("על צער וזעם", 1906) בו נכללו גרסת יידיש של הפואמה "בעיר ההרגה" ("אין שחיטה-שטאָט") והשיר "המילה האחרונה" ("דאָס לעצטע וואָרט") אשר לו אין גרסה עברית, כל הדיבורים על כך שיידיש כביכול אינה מתאימה לשירה גבוהה, נדמו.

מאז תחילת המאה ה-20 ספרות היידיש קולטת במהירות ומפתחת באופן יצירתי את הישגי המודרניזם האירופי. בזו אחר זו קמו קבוצות ספרותיות מודרניסטיות, הראשונה שבהן הייתה קבוצת "די יונגע" ("הצעירים"), שהוקמה על ידי מהגרים יהודים בארצות הברית זמן קצר לפני מלחמת העולם הראשונה וכללה את מאַני לייב (1883‒1953), זישה לנדאו ( 1889‒1937), דוד איגנטוב (1885–1954), משה-לייב הלפרן (1886–1932) ואחרים. יש להזכיר גם את "קבוצת קייב" (די קיִעווער גרופּע"), שהתקיימה ממש בעת מלחמת האזרחים באוקראינה. חברים בה היו דוד ברגלסון (1884 – 1952), דוד הופשטיין (1889 – 1952), לייב קוויטקו (1890 – 1952) ועוד. בתחילת שנות ה20 של המאה שעברה בוורשה קמה קבוצת "חליאסטרה" ("חבורת רחוב"), שהוקמה על ידי אורי צבי גרינברג (1896 – 1981), פרץ מארקיש (1895 – 1952) ומלך רביץ' (1893 – 1976). בניו יורק באותה עת קמה קבוצת "אין זיך" (באופן מילולי – "בתוכי"). בה היו חברים יעקב גלטשטיין (1896 – 1971), אהרן גלנץ-ליילס (1889 – 1966) ונחום ברוך מינקוב (1898 – 1958). 

המחצית הראשונה של המאה ה-20 הייתה תקופת הזוהר של הספרות ביידיש בכל הסוגות. יש בה כל-כך הרבה שמות בולטים עד שלא ניתן להזכיר את כולם במסגרת מאמר סקירה קצר. רק מעטים מהם מוכרים פחות או יותר למי שאינם דוברי יידיש הודות לתרגומים: שלום אש (1880‒1957), ישראל יהושע זינגר (1893–1944), קדיה מולודובסקי (1894–1975), איציק מאנגר (1901–1969), יצחק בשביס זינגר (1902–1991), חיים גרדה (1910–1982), אברהם סוצקבר (1913–2010). זאת ועוד, תולדות הספרות החדשה ביידיש טרם נכתבו.

עד סוף המאה ה-20, במקביל לירידה המהירה במספר דוברי היידיש, הצטמצם בחדות גם מספר הסופרים שיצרו בשפה זו. עם זאת, הספרות ביידיש קיימת עד היום. בין מחבריה בני זמננו נמנים גם אלה שעבורם היא שפת אם וגם כאלה שלמדו יידיש כשפה שנייה: בקורסים, במוסדות אקדמיים או בכוחות עצמם. נכון להיום ביידיש בלבד יוצא לאור (בשתי מהדורות – בישראל ובשוודיה) רבעון ספרותי "יידישלאנד", במחוז האוטונומי היהודי יוצא לאור השנתון הספרותי "ביראָבידזשאַן" ברוסית וביידיש, באמסטרדם יוצא לאור בהולנדית וביידיש השנתון הספרוצי "די גרינע מדינה" ובניו יורק פועל ביידיש בלבד פורטל האינטרנט הספרותי "יידיש בראַנזשע".